为什么宋朝三纲五常那样盛行的情况下草书兴盛起来？
首先纠正一下，宋代书法是以行书著称，不是草书，苏黄米蔡宋四家是其代表。
宋代书法明显有别于其他朝代。唐代书法尚法，宋代书法尚意。究其原因，重要的一点是唐代书法家多是贵族、官僚，他们讲究法度、规矩，而宋代书法家多为文人士大夫，追求个人情趣。
正是因为文人入仕这一特性，宋代书法兴盛而在中国书坛独树一帜。
宋代尚意书法也正由于其过于追求情趣，忽视技法，最终导致南宋时，书法终于江河日下，由赵孟頫大兴复古之法，中国书法才振兴，这是后话。
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我认为，有以下几种原因:
其一，礼教跟书法没有关系，三纲五常只规定了礼教行为，没规定书写的规范。
其二，三钢五常是对人们的行为礼仪方面的约束，它能影响到法制。而书法则以其优美的线条体现它赏心悦目的视觉美，人们除了赞叹神奇的创意外，不会限制书法的创意，因为它不会影响到法制。
其三，个人的笔记千差万别，无法统一，优美的草书，要比歪歪扭扭的正楷字要好看的多，人们更容易接受。
因此，宋朝没有必要对书法进行正统，非但如此，还要赞赏鼓励其发展。
程朱理学代表人物朱熹都有行草《秋深帖》传世，宋朝三纲五常的代表程朱理学的主题思想是，存天理灭人欲，是为克己复礼。而草书已经发展为一种艺术，跟三纲五常没有冲突的。而且草书盛行于唐代（开元、天宝年间）不是宋朝，在宋朝只能说是流行。《说文解字》中说：“汉兴有草书”。现今观点草书始于汉初，其特点是：存字之梗概，损隶之规矩，纵任奔逸，赴速急就，因草创之意，谓之草书，细分的话草书又分为章草和今草。
草书中兴鼻祖有两种观点一是汉末张芝二是东晋王羲之、王洽。朝代更替到了唐朝，草书成为一种书法艺术形式，最有影响力的是“狂草”，草书到这一时期已经成为一种艺术作品，文字作为传播媒介的属性已经弱化，文人倍加推崇出现了代表人物“草圣”张旭、怀素，张旭有《千文断碑》、《古诗四道》，怀素僧《自叙帖》等千古名篇传世。